Acido perfluoroottansolfonico
| Acido perfluoroottansolfonico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido eptadecafluoroottan-1-solfonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8HF17O3S |
| Massa molecolare (u) | 500,13 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-179-8 |
| PubChem | 74483 |
| SMILES | C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)O)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 302+332 - 314 - 351 - 360D - 362 - 372 - 411 [1] |
| Consigli P | 201 - 263 - 273 - 281 - 308+313 [1] |
L'acido perfluoroottansolfonico è un composto chimico fluorurato di origine sintetica. Trattasi di un acido molto forte, che per ionizzazione forma l'anione perfluoroottansolfonato, noto con la sigla PFOS. Questi composti hanno proprietà tensioattive e sono inquinanti organici persistenti. Il PFOS era l'ingrediente chiave di vari prodotti antimacchia e idrorepellenti per tessuti, tra i quali lo Scotchgard, commercializzato dalla 3M. Nel 2009 il PFOS è stato aggiunto all'appendice B della Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti.[2] La presenza di PFOS e simili prodotti fluorurati nell'ambiente deriva in parte dall'uso industriale, in parte dall'uso e consumo di prodotti che lo contengono, e in parte dalla degradazione abiotica o biotica di altri derivati e polimeri contenenti catene perfluoroalchiliche.[3][4] L'uso di PFOS e suoi derivati è ancora possibile in Europa in base al Regolamento (UE) 757/2010, che prevede una serie di deroghe per usi molto limitati, oggetto di riesami periodici, e norme specifiche per la gestione dei rifiuti contenenti PFOS.[5] PFOS e prodotti chimici correlati sono ancora prodotti in Cina.[4]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Nel 1949 la 3M iniziò a produrre tramite fluorurazione elettrochimica il fluoruro di perfluoroottansulfonile (POSF) e vari suoi derivati, tra i quali acido perfluoroottansolfonico e PFOS. Nel 1968 furono trovati composti organici fluorurati nel siero sanguigno di consumatori, e nel 1976 fu suggerito che si trattasse di acido perfluoroottanoico (PFOA) o composti correlati come il PFOS.[6][7][8] Nel 1997 la 3M trovò tracce di PFOS in campioni che si pensavano incontaminati, provenienti dalle banche del sangue in tutto il mondo.[9] Nel 1999 la US Environmental Protection Agency dopo aver ricevuto dati sulla tossicità e distribuzione globale del PFOS iniziò a studiare i composti perfluorurati. Nel maggio 2000 la 3M, principale produttore di PFOS, annunciò che la produzione di POSF sarebbe terminata nel 2002. È stato stimato che nel periodo 1970-2002 siano state prodotte 122500tonnellate di POSF e relativi derivati.[3] Nel 2001 fu dimostrato per la prima volta che il PFOS è un inquinante globale negli animali selvatici.[10]
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]Il gruppo C8F17 è idrofobico e lipofobico, come nei fluorocarburi, mentre il gruppo acido solfonico/solfonato conferisce polarità. In virtù della natura e della forza del legame carbonio–fluoro, il PFOS è un composto di stabilità eccezionale sia per applicazioni industriali sia nell'ambiente. Il PFOS è un surfattante fluorurato che abbassa la tensione superficiale dell'acqua più dei normali surfattanti idrocarburici. L'attenzione è di solito focalizzata sull'isomero a catena lineare (n-PFOS) illustrato nella figura, che è la specie dominante nei prodotti commerciali e nei campioni ambientali, ma esistono numerosi congeneri lineari o ramificati che hanno differenti proprietà fisiche, chimiche e tossicologiche.[11][12][13]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]PFOS è in genere commercializzato come sale sodico o potassico. È stato usato soprattutto per materiali come tessuti, tappeti e carta al fine di renderli resistenti a grasso, olio e acqua. Inoltre, è stato ed è ancora utilizzato in modo limitato in galvanostegia, in fotografia, fotolitografia, nell'industria dei semiconduttori, in schiume antincendio e in fluidi idraulici per l'industria aerospaziale.[3]
Effetti sulla salute umana e sugli animali selvatici
[modifica | modifica wikitesto]In base ad uno studio condotto nel 2002 dalla Direzione ambientale dell'Organizzazione per la cooperazione e lo sviluppo economico, PFOS risulta persistente, bioaccumulabile e tossico (PBT) per i mammiferi.[14] Nel 2008 è stato mostrato che una concentrazione di PFOS ~90 ppb (parti per miliardo) nel siero sanguigno di topi maschi influenza il sistema immunitario, facendo nascere la possibilità che persone molto esposte e animali selvatici sviluppino immunodeficienza.[15] Uova di gallina trattate con 1 milligrammo per chilogrammo (pari a 1000 ppb) di PFOS hanno sviluppato pulcini che ne avevano ~150 ppb nel siero sanguigno, e hanno mostrato asimmetria cerebrale e ridotti livelli di immunoglobulina.[16] I valori di PFOS sono stati misurati in varie specie selvatiche; alcuni dei valori più alti registrati fino al gennaio 2006 sono riportati nella tabella successiva:[17]
| Specie | Luogo | Anno | Campione | PFOS (ppb) |
|---|---|---|---|---|
| Aquila calva | Midwest USA | 1990–93 | plasma | 2 200 |
| Cormorano di Brandt | California, USA | 1997 | fegato | 970 |
| Uria | Mar Baltico | 1997 | uovo | 614 |
| Cornacchia | Baia di Tokyo, Giappone | 2000 | fegato | 464 |
| Strolaga minore | Carolina del Nord, USA | 1998 | fegato | 861 |
| Orso polare | Sanikiluaq, Nunavut | 2002 | fegato | 3 100 |
| Foca comune | Mare dei Wadden, Danimarca | 2002 | muscoli | 2 725 |
| Tursiopi | Charleston (Carolina del Sud), USA | 2003 | plasma | 1 315 |
| Delfino comune | Mar Mediterraneo, Italia | 1998 | fegato | 940 |
| Visone americano | Michigan, USA | 2000–01 | fegato | 59 500 |
I livelli osservati negli animali selvatici sono considerati sufficienti ad "alterare i parametri della salute".[18] Da studi su animali risulta che il PFOS può causare tumori, ritardi dello sviluppo fisico, ritardi della crescita, alterazioni del sistema endocrino e mortalità neonatale; quest'ultima potrebbe essere il risultato più drammatico dei test su animali di laboratorio.[19] Femmine di topi con livelli sanguigni di PFOS comparabili a quelli trovati negli animali selvatici e nell'uomo hanno mostrato un'accresciuta mortalità se infettati da Influenzavirus A.[20] Il PFOS riduce la dimensione alla nascita degli uccelli.[21]
Per quanto riguarda l'uomo, ricerche svolte negli USA hanno mostrato che il PFOS è presente nel siero sanguigno di tutta la popolazione USA, e la sua concentrazione sta calando nel tempo, mentre sembra che in Cina stia crescendo.[22] Lavoratori esposti possono avere un livello medio di PFOS di oltre 1000 ppb, e una parte della popolazione generale è oltre 90 ppb.[15] I valori più elevati di PFOS sono stati 114000ppb per lavoratori esposti,[23] e 1656ppb per un donatore di sangue americano.[24]
La presenza di PFOS in donne in gravidanza è stata associata con preeclampsia.[25][26] Non ci sono correlazioni consistenti tra livelli modesti di PFOS e un ridotto sviluppo del feto.[27] Livelli maggiori sono stati associati a un'alterazione dei livelli dei ormoni tiroidei in Inuit adulti[28] e ad un maggior rischio di valori elevati di colesterolo.[29][30] Nei giovani statunitensi di 12–15 anni l'esposizione a PFOS è stata correlata con un maggior rischio di sindrome da deficit di attenzione e iperattività (ADHD).[31]
A partire dal 2016, la Regione Veneto ha avviato uno studio epidemiologico e un piano di monitoraggio delle acque e della popolazione nelle province di Vicenza, Verona e Padova[32], che costituisce una novità di rilievo rispetto alla limitata letteratura scientifica disponibile in merito ai loro effetti sulla salute umana[33]. In data 10 ottobre 2019 sono stati pubblicati i primi risultati sugli studi condotti sugli pfos ed è emerso che il loro utilizzo interferisce con i normali valori di Vitamina D nel corpo, favorendo dunque l’osteoporosi[34].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b GESTIS.
- ^ Stockholm Convention Secretariat 2009
- ^ a b c Paul et al. 2009
- ^ a b Buck et al. 2011
- ^ Gazzetta ufficiale U.E. 2010
- ^ Giesy e Kannan 2002
- ^ Kennedy et al. 2004
- ^ Lau et al. 2004
- ^ Environmental Working Group 2009
- ^ Giesy e Kannan 2001
- ^ Rayne et al. 2008
- ^ Rayne et al. 2009
- ^ Rayne e Forest 2009
- ^ OCSE 2002
- ^ a b Betts 2008
- ^ Peden-Adams 2009
- ^ Houde et al. 2006
- ^ Peden-Adams et al. 2009
- ^ Betts 2007
- ^ Guruge et al. 2009
- ^ Betts 2007
- ^ Renner 2008
- ^ Fromme et al. 2009
- ^ Olsen et al. 2003
- ^ Stein et al. 2009
- ^ Association of Perfluoroalkyl Substances With Gestational Hypertension and Preeclampsia in the MIREC Study, in Environment international, DOI:10.1016/j.envint.2020.105789, PMID 32408216.
- ^ Washino et al. 2009
- ^ Dallaire et al. 2009
- ^ Steenland et al. 2009
- ^ Nelson et al. 2009
- ^ Hoffman et al. 2010
- ^ Sostanze perfluoro alchiliche (PFAS), su regione.veneto.it, 7 giugno 2018. URL consultato il 30 gennaio 2019 (archiviato il 21 giugno 2018).
- ^ A. Tornago, Pfas Veneto, l’assessore alla Sanità: “Più di 60mila persone contaminate dalle sostanze cancerogene nelle acque”, in Il Fatto Quotidiano, 21 aprile 2016 (archiviato il 4 ottobre 2018).
- ^ V. Corvino, Pfas, la ricerca: interferiscono con la vitamina D favorendo l’osteoporosi, 10 ottobre 2019.
Bibliografia
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